El 8 de diciembre de 1526 se encomendó a Francisco de Montejo la conquista de Yucatán y la isla de Cozumel. En 1527 arribó a las costas de Ekab; fue recibido por los indígenas y le ayudaron a levantar las chozas de lo que sería Salamanca de Xel-Há. Las enfermedades y el hostil entorno impidieron que la villa prosperara y la abandonaron. Montejo organizó una nueva expedición, y eligió partir del puerto de Campeche; de ahí se dirigiría al norte de la península; su hijo, Francisco de Montejo, el Mozo, permanecería en Campeche y Alonso Dávila iría por tierra hacia Quintana Roo en busca de oro.
Dávila salió de Campeche en 1531 y se asentó en Tulmó. Nunca apareció el oro y el sitio era inseguro por lo que se dirigió a Chetemal. Al llegar, encontró que los indígenas la habían quemado y huído hacia la selva. En este desolado paraje Dávila fundó el pueblo de Villa Real. Luego de año y medio de dura resistencia, los mayas repelieron, por segunda ocasión, a los españoles.
Años después, cuando los españoles regresaron a la península, los mayas se hallaban cansados y diezmados por enfermedades, sequías y deserciones. En este marco surgieron Gaspar Pacheco y su hijo Melchor, a quienes se encomendó conquistar Quintana Roo. En 1544 salieron de Mérida rumbo a Bacalar. Mediante el terror (sobre todo de Melchor) avanzaron, no sin dificultades, hasta Bacalar y fundaron Salamanca de Bacalar. La desolación y lo pobre de la región hizo que los posibles colonizadores optaran por regresar a Mérida.
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